ブライアン・チェスキーのリーダーシップスタイル：創設者モード、デザイナーの視点、そしてコロナ危機からの生還

ブライアン・チェスキーに関する主要事実

• 2008年にAirbnbを共同創業。ジョー・ゲビア、ネイサン・ブレチャージクとともに、サンフランシスコの自宅アパートでカンファレンス参加者にエアマットレスを貸し出したところから始まりました。
• ロードアイランド・スクール・オブ・デザイン(RISD)出身で、工業デザイナーとしての訓練を受けており、エンジニアでもMBAでもありません。上場テック企業を率いる、数少ないデザイン出身の創業者の一人です。
• 2020年5月、パンデミックを受けた方針転換として、Zoom越しに1900人(全社員の25%)を解雇し、10%超の金利で20億ドルの緊急融資を調達し、経営学の教材となった公開レイオフレターを自ら執筆しました。
• 2020年12月にIPOを果たし、Airbnbは1株68ドルで上場、初日終値は144ドルとなり、経営破綻寸前からわずか9カ月で時価総額はマリオットとヒルトンの合計を上回りました。
• **2024年9月、ポール・グレアムによるエッセイ「Founder Mode」**は、チェスキーが行った講演をもとに書かれたもので、創業者はプロの経営陣に権限を委譲して一歩引くべきだという通説に一石を投じました。
• 2024年時点で220カ国以上、1億5000万人超のユーザーを抱え、チェスキー自身が2022年のアプリ再設計を主導し、コロナ後に肥大化した製品を整理しました。
• 委任型の経営モデルを試した末に、製品重視のリーダーシップへ回帰し、公の場でこう総括しています。「委任して手を引くよう言われるたびに、会社は悪くなっていった」。

創設者モードという原則

創設者モードとは、創業者が判断において唯一無二の価値を生み出せる少数の意思決定、すなわち製品の審美眼、社内コミュニケーション、戦略の方向性については、プロの経営層に委譲するのではなく、自ら直接関わり続けるべきだというチェスキーの経営原則です。「優秀な人材を採用して、あとは口を出さない」という従来の定石を、平凡な製品と官僚的な組織を生む失敗パターンとして否定します。創設者モードはマイクロマネジメントではありません。自分だけが担うべきことを見極め、規模が大きくなってもそれに深く関わり続ける規律のことです。

2020年3月、Airbnbの売上は8週間で80%落ち込みました。8カ月ではなく、8週間です。数カ月前に確定していた予約が、コロナ禍によるロックダウンが世界に広がるにつれて、次々とキャンセルされていきました。会社はIPOに向けた準備を進めていたところでした。しかしチェスキーは、Zoomを通じて1900人、つまり全社員の25%を解雇し、10%を超える金利で20億ドルの緊急融資を調達し、後にハーバード・ビジネス・スクールの教授陣が経営講座の教材に採用することになる公開レイオフレターを自ら書き上げました。

その9カ月後、Airbnbは1株68ドルで上場しました。株価は初日の取引で165ドルに達し、時価総額はマリオットとヒルトンの合計を上回りました。

経営破綻寸前から9カ月で470億ドル規模へ。この推移こそ、創設者モード型リーダーシップが本当の試練にさらされたときにどう機能するかを最も端的に示す事例です。チェスキーは危機管理コンサルタントを雇いませんでした。プロの経営者に舵取りを任せることもしませんでした。むしろ、これまで以上に現場に深く関わるようになったのです。どの段階の経営者にとっても、この一連の流れには丹念に読み解く価値があります。スティーブ・ジョブズもAppleで同様の創設者モード型の復活劇を演じており、製品への審美眼、当事者としての直接関与、物語の明快さという点で著しい共通点があります。メラニー・パーキンスがCanvaを築いたのも、同様の消費者向けプロダクトに対する創業者としての確信に基づくものであり、多くの創業者が一線を退く段階を過ぎてもなお、デザインの意思決定に深く関わり続けています。

リーダーシップスタイルの内訳

この65対35という比重は、チェスキー自身が自分の役割をどう捉えているかを反映しています。現場に近い立ち位置を保ち、最も重要な事柄への直接的な関与を維持する創設者モードの姿勢が、基本となる軸です。デザインの視点は、その枠組みの中で彼が何に注意を払うかを形づくっています。彼があらゆることに関わっているのは、支配欲が強いからではありません。自分の判断が他とは違う価値を生み出せる領域に関わっているのです。これは意味のある区別ですが、規模が大きくなるにつれて両者の境界は曖昧になりがちです。

リーダーシップの主要な特性

ブライアン・チェスキーをリーダーとして特徴づけた3つの決断

1. 製品を両側から理解するため、何年もの間毎晩Airbnbに宿泊し続けたこと

Airbnbがまだ何の価値も持たなかった頃、チェスキーと共同創業者のジョー・ゲビアは、ともにロードアイランド・スクール・オブ・デザインの卒業生で、ホテルの部屋が見つからないカンファレンス参加者に向けて、自宅アパートの床にエアマットレスを敷いて貸し出していました。この時期に得た製品知識、つまりゲストが本当に必要としているもの、ホストが不安を感じる瞬間、空間を安全だと感じさせる要素こそが、その後のすべての土台となるデザインの原点になりました。

しかしあまり語られていないのは、会社が成長した後もチェスキーが意図的にこの行動を続けてきたということです。彼は長期間にわたってAirbnbの物件に暮らし、ゲストとしてもホストとしても旅を重ね、その一次体験を製品判断の基準として活用してきたと明かしています。2023年のインタビューでは、抽象的なデータではなく実際の製品とのつながりを保つために、何年もの間ずっとAirbnbの物件に泊まり続けてきたと語りました。

これは単なるブランディングの逸話ではありません。製品に対する規律そのものです。チェスキーと同じ段階のCEOの多くは、ダッシュボードやNPSスコア、顧客調査資料をもとに製品の直感を養います。一方でチェスキーは、顧客が実際に製品を使うのと同じやり方で自ら使うことで、その直感を培っています。そこから得られるシグナルの質は、まったく別物です。

リーダーシップの教訓はこうです。あなたが自社の製品を、顧客が使うのと同じやり方で使わなくなったのはいつからでしょうか。そして、一次体験があれば正されるはずの抽象的なデータをもとに、どのような意思決定を下してしまっているでしょうか。

2. コロナ禍のレイオフレター:何を伝え、どう構成し、なぜ広まったのか

2020年5月5日、チェスキーはAirbnbの社員に対し、1900人の解雇を伝えるレターを送りました。それが数時間のうちに広く拡散したのは、事業について何を語ったかではなく、解雇される人々をどのように扱ったかにその理由がありました。

レターは財務状況を率直に説明していました。Airbnbは2020年をIPOの準備に充てる予定でしたが、実際の売上は2019年の半分にも届かない水準で推移していました。会社を存続させるためには人員削減が避けられませんでした。婉曲表現も、「将来の成長に向けた再編」といった言い回しも一切ありませんでした。

しかし、このレターを他とは違うものにしたのは、そこに盛り込まれた実務上の約束でした。退職する社員には2020年分の株式付与が確定して支給されました。会社は医療保険の適用を延長しました。退職者向けの人材リストが作成され、投資家や採用候補企業に公開されました。退職する社員は会社支給のノートパソコンをそのまま持ち帰ることができました。チェスキー自身がこの結果について個人として謝罪し、退職者が次の職を見つけられるよう会社としてできる限りのことをすると明言しました。

レターの結びの一文は、経営に関する文章の中で繰り返し引用されています。「私はあなたたち全員に深い愛情を感じています。私たちのミッションは単なる旅行にとどまるものではありません。Airbnbを始めたとき、最初のタグラインは『人間らしく旅をしよう』でした。人間らしさという部分は、常に何よりも重要でした。」

これを単なる広報文だと読むこともできます。しかし実際に受け取った人々の多くはそう受け止めませんでした。このレターが広まった理由は、具体的で、正直で、実務上の裏付けを伴っていたからです。チェスキーは言葉だけでケアの姿勢を示したのではなく、その背後に資金と具体的なプロセスを用意しました。それが、あの週に出された他のあらゆるレイオフの通知文と一線を画した点です。

3. コロナ後の過度な事業拡大で肥大化した製品を、あらためてシンプルに戻したこと

コロナ禍を経て、Airbnbは新しいカテゴリーへと積極的に事業を広げていきました。長期滞在、体験、各種サービスといった機能が次々と中核製品の上に積み重なっていきました。2022年までには、アプリはかなりの複雑さを抱え込んでおり、「場所を探す、予約する、滞在する」という本来のコアタスクでさえ、迷わずに完了することが難しくなっていました。

チェスキーは少人数のチームを集めてアプリの再設計に取り組みました。予約フローを画面ごとに丁寧にたどりながら、自ら詳細な製品レビューに参加しました。2022年の再設計では、大幅にシンプル化されたインターフェース、本来のホームシェアという発想を強調した新しい「部屋」カテゴリー、そして目的地を検索しなくても閲覧しやすくなったカテゴリー別の発見システムが導入されました。

この再設計には方針転換も含まれていました。Airbnbは、決済時ではなく予約前の段階で、清掃料金を含めた最終価格をゲストに提示する「総額表示」を義務化したのです。これは製品として純粋な改善であると同時に、ゲストから最も根強く寄せられていた不満の一つに応えるものでもありました。

この決断がチェスキーのリーダーシップについて物語っているのは、製品品質を優先すべき根拠が十分に強ければ、拡大路線の決定であっても撤回する意志があるということです。それには、過去の方向性が誤りだったと認めることが求められます。その方向性を主導した人々がまだ社内にいる状況では、組織的に容易なことではありません。それでも彼はやり遂げました。製品としての方向性が明確だったからです。

あなたの立場でブライアン・チェスキーならどうするか

50〜200人規模の企業を率いるCEOであれば、最もチェスキーらしい規律は、彼が「創設者モード」と呼ぶもの、すなわち自社の製品が優れているか凡庸かを左右する2〜3の事柄に、直接関わり続けることです。これはマイクロマネジメントではありません。自分の判断が唯一無二の価値を生む領域を見極め、その意思決定を、より状況を把握していない人に委ねてしまうのではなく、自ら握り続けることです。あなたの会社において、あなたにしか下せない製品や顧客体験の意思決定は何でしょうか。

COOやオペレーション責任者であれば、コロナ禍の局面は危機対応のスピードを測る基準になります。チェスキーは、売上の崩壊からレイオフの決断、公表、資金調達までを、数カ月ではなく数週間で成し遂げました。多くの企業で危機対応が遅くなる原因は、意思決定を動かすまでに何人もの人間が同席しなければならないことにあります。彼のやり方は、意思決定に関わる人数を意図的に絞り込み、スピードを保つものでした。次に危機が訪れたとき、本当にその場にいるべき人は誰でしょうか。

プロダクトリーダーであれば、アプリ再設計の逸話が教訓になります。チェスキーは、自ら体験を画面ごとにたどり、価値を生まずに摩擦だけを増やしているものをすべて取り除くことでシンプル化を実現しました。これは誰でも実行できるプロセスです。自社にとって最も重要な3つの顧客フローを、今日、一人の顧客として自ら歩いてみてください。摩擦を感じた瞬間をすべて書き出しましょう。そのリストが、あなたのプロダクトバックログになります。

営業やマーケティングのリーダーであれば、コロナ禍のレイオフレターは、顧客やパートナー、見込み客に厳しい知らせを伝える際にそのまま活かせる教訓を含んでいます。このレターを受け入れられるものにした要素は、曖昧さではなく具体性、感情的な言葉ではなく実務上の約束、次の説明に入る前にまず何が誤っていたのかを認めることでした。次に難しい顧客コミュニケーションを書く際には、言葉の背後に隠れていないか、読み手が何が起きているのかを正確に理解できるだけの具体性があるかを確認してみてください。

Reworkの視点:創業者主導の製品づくりと危機対応

チェスキーのやり方が機能するのは、創業者が製品に近い距離を保てるほど小さく、四半期単位ではなく日単位で動けるほど機動的なチームがあってこそです。2022年のアプリ再設計がうまくいったのは、少人数のグループが体験を画面ごとにたどり、存在意義のないものを容赦なく削ぎ落としたからです。2020年5月のレイオフの決断が、売上崩壊から公開レターまで数週間で進んだのも、意思決定に関わる人数を意図的に絞り込んでいたからです。

Reworkは、まさにこうした経営スタイルのために作られています。少人数のプロダクトチームは、CRM、プロジェクト管理、社内チャットが一つの画面に統合された共通ワークスペースを利用できるため、予約フローをレビューする創業者は、ツールを切り替えることなく、同じ顧客データ、サポートのやり取り、スプリントの進捗を一目で確認できます。危機の局面において、この一元化こそが意思決定の時間を圧縮する鍵になります。財務、オペレーション、プロダクトが、7つの画面ではなく1つの画面を見て判断できるのです。Reworkの料金プランはWork Opsが1ユーザーあたり月6ドルから、CRM/Sales Opsが1ユーザーあたり月12ドルからとなっており、50人規模の企業でもプロの経営層を必要とする前に、フルスタックを導入できます。

印象的な発言と、経営会議室の外にある教訓

2024年9月、チェスキーはあるイベントに登壇し、ポール・グレアムはその講演での見解の一部をもとに、「Founder Mode」と題したエッセイを発表しました。その中心的な主張はこうです。成功した創業者はプロの経営陣を招き入れ、日々の意思決定から一歩引くべきだという通説は、しばしば誤っているというものです。仕事に深く関わり続ける創業者は、「優秀な人材を採用して、あとは口を出さない」という定石に従う場合よりも優れた企業を築くことが多いのです。MetaにおけるMark Zuckerbergの創業者としての一貫性は、おそらく最も直接的に比較できる事例でしょう。彼もまた、幾度もの経営破綻の危機を通じて、すべてを委譲するモデルに抗い続けた創業者の一人です。StripeのPatrick CollisonやDropboxを築いたDrew Houstonも、同じ「創業者の持続力」という論点を体現しています。製品の意思決定に深く関わり続けることは、プロの経営者出身のCEOがめったに到達できない水準の成果を生み出します。

チェスキーはこう語っています。「委任して手を引くよう言われるたびに、会社は悪くなっていった。自分が戻ってもっと手をかけるたびに、会社は良くなっていった」。これは具体的かつ率直な主張であり、複数の成長段階でAirbnbを率いてきた彼自身の実体験に裏打ちされたものです。

このエッセイと、その背後にある考え方は、経験豊富な経営者たちから大きな反発も招きました。創設者モードは規模に耐えられない、200人規模の企業でうまくいくやり方は2000人規模ではボトルネックを生むだけだ、という反論です。この議論は今も続いており、本当の意味で決着はついていません。しかしチェスキーの主張は、創業者がすべてをやるべきだというものではありません。製品が優れているかどうかを左右する事柄に、創業者は近い立ち位置を保ち続けるべきだという、より限定的で説得力のある主張なのです。

再設計について、彼はこう語っています。「私たちが元々どういう存在だったかに立ち返りたかった。最良の製品とは、往々にして、原点の製品をシンプルにしたものだ。」

このスタイルが機能しなくなる場面

創設者モード型のリーダーシップが優れた成果を生むのは、創業者の判断が委譲先の判断より実際に優れている場合、そして組織が創業者の処理能力がボトルネックにならない程度に小さい場合です。企業の規模が数千人を超えて拡大するにつれて、この2つの条件を維持することは難しくなっていきます。

Airbnbが独立した上級リーダーを育ててきた実績は乏しいものです。同程度の規模の同業他社に比べて、COOやプロダクト責任者の入れ替わりが激しくなっています。これは偶然ではありません。創業者が主要な意思決定に密着し続けると、その下にいる人材は、事業承継や組織のレジリエンスに欠かせない自律的な意思決定の力を育む機会を持てません。この力をどう育てるかについては、アフターセールス管理と顧客維持に関する考え方がステークホルダーとの関係を維持する視点として参考になり、社内のリーダー育成にも同じように当てはまります。

Airbnbが世界各地で直面してきた規制上の攻防、ニューヨーク、バルセロナ、パリなど各都市での禁止措置や厳しい規制もまた、市場拡大を急ぐあまり、それを支える政治・地域社会との関係構築というインフラを十分に整えてこなかった企業の姿を映し出しています。こうした攻防は業界に構造的に付きまとう面もありますが、都市規模で事業を展開する際に伴うステークホルダー対応を軽視してきた、プロダクト最優先の企業文化がもたらした結果でもあります。チェスキーは2022年以降、この領域への投資を増やしてきましたが、まず速く動き、その後で規制上の摩擦を引き受けるというパターンは、この会社のDNAに深く刻み込まれています。

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